5 sezon wita nas namiętnym związkiem Eleny i Damona podczas lata, kiedy Stefan jest uwięziony przez Siliasa w sejfie w rzece. (Silias grany pzez Paula Wesleyego) Silias udaje przez jakiś czas Stefana. Elena ciągle ma jakieś złe przeczucia. Caroline i Elena idą na studia, myśląc, że Bonnie jest na wakacjach. W krótce Katherine odnajduje córkę. Bonnie powraca do świata żywych, a Stefan zostaje odnaleziony. Nic nie pamięta. Wkrótce się to zmieni. Relacje Katherine i Stefana poprawiają się. Po jakimś czasie Katherina staje się umierająca. Na łożu śmierci Elena zostaje sama z umierającą. Wybacza jej wszstko. Oczywiście Katherina wykorzystuje moment wchodząc swoją duszą w Elenę, wkrótce Elena przepada na zawsze. Na szczęście udaje się zdemaskować Katherine. Katherina jest przy śmierci swojej córki, po jakimś czasie zostaje zabita i najprawdopodobniej trafia do piekieł.
Elena odzyskuje życie.
Po jakimś czasie druga strona zaczyna upadać. Wszyscy przepadną. Wraz z Bonnie, która jest kotwicą. W celu uratowania wszystkich dochodzi do pewnej umowy. W konsekwencjach umiera Elena z Damonem. Potem Bonnie przywraca Elenę i innych z drugiej strony. Bonnie umiera i nie jest w stanie przywrócić Damona. Drugiej strony już nie ma, a Damon wraz z Bonnie znikają w otchłani.
